ちょっと前なら、FlickrExportというプラグインを使うんだと思います。ちょっと古いバージョンのiPhotoなら1.2がオープンソースで公開されているのでそれが使えます。(iPhoto’06でも使えたっていう記事を見かけました。)ただ、最新のiPhoto’08とかだと、シェアウェアになってしまっているので、ある程度本格的に利用する人向けになってしまったんでしょうね

で、ほかに無いかなぁって探していたらありました。iPhoto’08にも対応しているオープンソースのプラグインが。

FFXporter

書き出しの際に、Flickrにアクセスして、接続許可を求められるので、それで同意すれば、あとは簡単にアップロードできます。